История Киржачского монастыря берёт своё начало с XIV века. Согласно летописям, в 1358 году преподобный Сергий Радонежский отправился из Троицкого монастыря к берегу реки Киржач, чтобы построить новую обитель. Вместе с другими монахами он построил кельи и деревянную церковь в честь Благовещения Пресвятой Богородицы. Первым настоятелем монастыря стал иеромонах Роман, который сейчас причислен к лику святых.
Новый каменный храм при обители построили в XVI веке, рядом соорудили трапезную церковь в честь Сергия Радонежского и Спасскую церковь с колокольней. В 1764 году монастырь по указу Екатерины II упразднили, имущество и монахов отправили в Троице-Сергиеву лавру. После этого несколько лет монастырские церкви пребывали в упадке.
Возрождение монастыря началось в середине XIX века. Тогда были заново расписаны стены Благовещенского собора и Сергиевской церкви и построен новый храм в честь всех Святых с высокой пятиярусной колокольней.
В XX веке в стенах храмов работали общественная столовая, пекарня и хлебокомбинат. Лишь в 1960-е годы власти решили реставрировать Благовещенский собор и Спасскую церковь.
Сейчас монастырь действует как женская обитель.