Стефано-Махрищскую обитель основал монах Киево-Печерской лавры преподобный Стефан в 1353 году. Долгое время он жил сам в урочище Махрище, но в 1370-м году всё же принял первых иноков. Со временем при монастыре появились первые монастырские постройки: кельи и церкви.
Первая каменная церковь появилась при монастыре в XVI веке. Тогда деньги на строительство Троицкого собора с приделом в честь преподобного Стефана пожертвовал сам Иван Грозный. В Смутное время обитель оказалась разорена, а восстановили её лишь в конце XVIII века.
После революции монастырь вновь закрыли, а храмы разрушили. Теперь гости обители могут увидеть лишь заново воссозданные святыни.