Михайло-Архангельский монастырь основан в ХIII веке. Считается, что его заложили по приказу князя Святослава Всеволодовича – младшего сына Великого Владимирского князя Всеволода III. Вскоре после возведения обитель разграбили во время набегов Батыя. Восстановление построек начали лишь XVI веке.
В 1535 году на деньги князя Михаила Кубенского возвели деревянную церковь Архангела Михаила и тёплую церковь Святого Пророка Илии. В 1560 году Михайловский храм заменили на каменный. Тогда же вокруг монастыря появилась каменная стена с тремя шатровыми башнями.
В начале XVII века польско-литовские интервенты разграбили обитель и сожгли монашеские кельи. В течение последующих двух веков ансамбль монастыря многократно перестраивался. В 1683 году на территории появилась колокольня, увенчанная шатром.
К 1792 году Михайловский храм сильно обветшал и на его месте возвели новый пятиглавый собор. Строительство вели на пожертвования юрьевцев – как господ, так и обычных горожан.
В конце XVIII – начале XIX над Святыми вратами в западной части крепостной стены воздвигли храм во имя апостола и евангелиста Иоанна Богослов. В то же время появилась трапезная церковь Знамения Божией Матери – единственная в монастырском ансамбле тёплая зимняя церковь в два этажа.
После революции Михайло-Архангельский монастырь разграбили, а здания превратили в выставочные залы музея.
Сегодня в большинстве монастырских построек располагаются экспозиции Юрьев-Польского музея, но в Михаило-Архангельском соборе и надвратной церкви Иоанна Богослова проходят службы.